김민평, 양홍선, 전중현, 홍성유* | UNIST 화학과, syhong@unist.ac.kr
서 론
Karl Barry Sharpless가 클릭 화학(click chemistry) 개념을 도입한 이래로, copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition(CuAAc) 및 strain-promoted azide-alkyne cycloaddition과 같은 클릭 화학 반응들은 기초 화학 분야 에서 다양한 화학 반응의 개발로 이어졌다.[참고문헌 1, 2] 클릭화학의 특징으로 다양한 화합물에 대한 모듈식 적용성(modularity), 반응 부산물이 적은 깨끗한 반응과 높은 합성 수율을 들 수 있다. 또한, 프로세스에 있어서 반응 조건이 간단하고 사용되는 반응물은 쉽게 구할 수 있는 동시에, 산소 및 물에 민감하지 않은 물질을 이용하며, 용매를 사용하지 않거나 사용한다면 물처럼 유해하지 않은 용매를 사용해야 하고 칼럼 크로마토그래피가 아닌 되도록 증류나 재결정 같은 비교적 간단한 정제 과정을 거쳐야 한다.[참고문헌 3] 이러한 기준을 충족한 클릭 화학의 화학 반응은 기초 과학뿐만 아니라 응용 분야에서 제약, 자연물, 고분자 및 재료에 가리지 않고 여러 분야에 활용되어 우리의 삶에 영향을 직접 주는 것에 이르렀다[그림 1].
Sharpless 교수는 이러한 범용성을 가진 클릭 화학의 창안에 그치지 않고 2014년 전후에 이르러 황을 이용한 클릭 화학의 분야인 SuFEx 화학(sulfur(VI) fluoride exchange chemistry, SuFEx chemistry)을 새로이 소개 하였다. SuFEx 화학의 특징은 주로 사용되는 SO2F 기능 기가 SO2X(X = Cl, Br)와 전혀 다른 반응성을 보이는 것에서 기인한다. ArSO2F로 표현되는 설포닐 플루오라이드 (sulfonyl fluoride)들은 환원 반응에 저항력이 있고, 높은 온도에서도 안정성이 좋으며 Si-F 결합을 유도하는 반응에도 적용될 수 있는 등, 기존의 다른 설포닐 할라이드(sulfonyl halide)들의 역할과 궤를 달리한다.[참고문헌 4] 또한, SO2F 유도체가 가지는 SO2F 중에 있는 불소를 친핵성 치환반응을 통해 황을 포함한 연결고리를 만들거나 -SO2F 그룹 전체가 이탈기로 치환 반응이 가능한 두 가지 기능을 가진 반응 양식이 이용될 수 있다. 이러한 범용성으로 인해, SuFEx 작용기들은 금속 촉매 반응과 같은 기초 화학뿐만 아니라 고분자 합성, 단백질 및 자연물 개질, 제약 및 방사 의학 분야 등과 같은 응용 분야에 널리 이용되고 있다.[참고문헌 5] 이에 본 총설에서는, SuFEx 화학에서 사용되는 대표적인 작용기 들과 이를 이용한 방사화학을 포함한 응용 분야를 소개하고자 한다.
본 론
1. SuFEx 작용기들과 그 합성법
황은 초원자가를 갖는 대표적인 원자 중의 하나로, 옥텟 규칙(octet rule)을 따르는 탄소 등의 원자들과는 달리 8개 이상의 최외각 전자를 가지며, 최대 +6까지의 다양한 산화 수를 가질 수 있다. 이에 따라, 황이 포함된 작용기들은 구조에 따라 다양한 명명법을 가지게 된다. 예컨대, -SO2F 작용기를 가진 화합물들 또한 이에 결합하는 원자의 종류 (예: 탄소, 산소, 그리고 질소)에 따라 이름이 다르다. 그중, 아릴설포닐 플루오라이드(arylsulfonyl fluoride, ArSO2F)는 약 90년 전인 1931년에 Davies와 Dick에 의해 설포닐클로라이드(sulfonyl chloride)에서 KFHF를 이용하여 만드는 방법이 보고되었다.[참고문헌 6] 그이후 1979년, Hyatt에 의해 에텐설포닐 플루오라이드(ethenesulfonyl fluoride, ESF) 라는 화합물이 개발되면서, 기존의 합성법은 반드시 -SO2Cl 그룹이 기존재해 있어야 -SO2F를 만들 수 있었다면, ESF를 이용하여 -SO2Cl 없어도 알코올, 아민과 같은 친핵체를 통한 첨가 반응으로 설포닐 플루오라이드를 분자에 쉽게 도입할 수 있게 되었다.[참고문헌 6] 또한, 1-브로모에텐-1-설포닐 플루오라이드(1-bromoethene-1-sulfonylfluoride, BESF), 2-substituted-알카이닐-1-설포닐 플루오라이드(2-substituted-alkynyl-1-sulfonyl fluoride, SASF), 메테 인다이설포닐 플루오라이드(methanedisulfonyl fluoride, MDSF) 및 에텐-1,1-다이설포닐 다이플루오라이드 (ethene-1,1-disulfonyl difluoride, EDSF) 같은 ESF 유래 SuFExable hub 후보군이 많이 개발되었다.[참고문헌 7] [그림 2] 설포닐 클로라이드에서 설포닐 플루오라이드로 쉽게 치환되는 것과 달리, 플루오로설페이트를 클로로설페이트 (chlorosulfate)로부터 만드는 경로는 비교적 제한되었다. 이 때문에, 훈증 살충제로도 사용되는 SO2F2(sulfuryl fluoride) 가스를 이용하여 플루오로설페이트를 만드는 경로가 연구되었다.[참고문헌 6] 하지만, SO2F2가 독성을 가지는 기체이기 때문에 보편적으로 사용하기 어려운 문제가 있었고, 이를 해결하기 위해 Sharpless 그룹에서 SuFEx-IT(fluoro-sulfuryl imidazolium triflate)라는 고체상의 염으로 개발하여, 플루오로설페이트에 대한 접근성을 매우 쉽게 만들었다.[참고문헌 8] 주목할 만한 점으로는, 아릴 플루오로설페이트와 달리 알킬 플루오로설페이트의 낮은 안정성으로 형성하자마자 쉽게 분해되는 경향이 있어 안정한 알킬 플루오로설페이트의 합성은 아직도 풀리지 않은 문제이다.
RR’NSO2F는 설파모일 플루오라이드(sulfamoyl fluoride)라고 하며, Murthy 그룹에 의해 1982년에 SO2F2와 아민이 반응하는 것과 RR’NSO2Cl에서 KFHF를 사용하여 설파모일 플루오라이드를 만드는 방법이 보고됐었다.[참고문헌 6] 이 경우, 1차 아민을 SO2F2 가스와 반응시키면 설파모일 플루오라이드가 생성되고, 생성된 설파모일 플루오라이드가 바로 이량체화(dimerization)로 이어지는 어려움이 있었다.[참고문헌 6] 이러한 문제점은 Sharpless 그룹이 만든 SuFEx-IT 를 사용하여 1차 아민에서 설파모일 플루오라이드를 합성 하는 방법이 보고되면서 해결되었다.[참고문헌 8]
2. SuFEx 기능기를 이용한 연결고리 형성
SuFEx 기능기들은 위에서 언급한 것처럼 친전자체로서 작용하여 연결고리를 만들 수 있다. 이와 같은 반응은 크게 실릴 에터(silyl ether)의 유무에 따라 나뉘며, 실릴 에터가 있는 경우에는 DBU(1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene), BEMP(2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine) 및 BTMG (2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine)를 비롯한 루이스 염기류의 적용, 혹은 루이스 산인 바이플루오라 이드(bifluoride)를 촉매로써 이용하는 두 가지 방식으로 분류한다. 설포닐 플루오라이드와 실릴 에터를 DBU 존재하에 반응시켜 설파이네이트 에스터(sulfinate ester)를 만드는 합성법은 1995년 Vorbruggen 그룹에 의해 처음 보고되었다.[참고문헌 9] DBU를 이용한 촉매 반응은 페놀레이트의 형성 이후에 치환반응으로 이어지는 게 주 경로지만, DBU가 설포닐 플루오라이드 혹은 실릴 에터 중 무엇과 먼저 반응 하는지는 명확하게 밝혀지지 않았으며 반응 시스템에 따라 다를 것으로 추측되고 있다. DBU를 이용한 반응은 설포닐 플루오라이드뿐만 아니라, 플루오로설페이트 및 설파모일 플루오라이드에도 적용할 수 있다[그림 3].
실릴 에터 없이 연결 고리를 만드는 반응은 -SO2F와 아민 혹은 알코올을 이용한다. 그중 아민을 이용한 반응은 1979년에 ESF를 보고한 논문에서 그 활용에 관한 연구를 통해 알려졌다.[참고문헌 6] 이후 2020년에 이르러 Ende/Ball 그룹이 Ca(NTf2)2와 DABCO(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)를 이용하여 설파모일 플루오라이드, 플루오로설페이트 및 설포닐 플루오라이드와 아민의 반응을 보고하였다.[참고문헌 9] 이어서, Li 그룹은 HOBt(1-hydroxybenzotriazole)를 촉매로 사용하여 플루오로설페이트 및 설포닐 플루오라이드와 아민의 반응을 고안하였는데, 이전의 연구들과 다르게 1 mol% 의 적은 촉매를 사용한다는 장점이 있다.[참고문헌 9] 알코올과 SuFEx 기능기와의 연결고리 형성은 2020년에 Zuilhof 그룹에 의해 설포이미도일(sulfoimidoyl) 기능기와 페놀을 DBU 촉매 하에 반응시키는 것을 통해 알려졌다.[참고문헌 9] 그러나, 이 반응은 설포이미도일 기능기에 한정되는 문제가 있었다. 이는 2021년에 이르러 Moses 그룹이 설포닐 플루오라이드, 플루오로설페이트 및 설포이미도일과 페놀을 HMDS(hexamethyldisilazane)와 BTMG를 통해 반응시키는 것을 제안함으로써 이 문제를 해결하였다.[참고문헌 10] 또한, 해당 반응은 획기적으로 반응 시간을 단축시켰다.
SuFEx 기능기들은 금속 촉매를 이용한 교차 짝지음 (cross-coupling) 반응에도 활용되어 연결고리를 형성할 수 있다. 짝지음 반응은 서로 같은 짝이 합쳐져 대칭을 이루는 화합물을 형성하는 동종 짝지음(homo-coupling) 반응과 서로 다른 짝을 이용하는 교차 짝지음(cross-coupling) 반응으로 나뉜다. 이러한 짝지음 반응은 주로 C-C 결합을 형성하는 예시가 많지만, 이에 국한되지 않고 C-O 및 C-N 같은 헤테로 원소와의 결합 형성에도 사용된다. 보편적으로 많이 알려진 교차 짝지음 반응인 Suzuki, Negishi 및 Sonogashira 짝지음 반응은 친핵체인 유기 금속 전구체와 친전자체인 아릴 할라이드가 반응하여 진행 되는데, 설포닐 플루오라이드의 경우, 아릴 할라이드 대신 사용되어 C-C 결합을 형성할 수 있다.[참고문헌 7]
3. SuFEx 화학에서 유래된 신규 고분자들
2014년에 Sharpless 그룹은 DBU와 같은 organic superbase를 이용하여 아릴 실릴 에터와 아릴 플루오로설페이트를 연결하는 커플링 반응을 제시하였고, 이를 이용하여 폴리설페이트(polysulfate)라는 새로운 고분자를 합성하면서 고분자 합성 분야까지 적용 범위를 넓히게 된다.[참고문헌 6]
Sharpless와 Fokin 그룹은 함께 온도, 용매 및 반응 시간과 촉매 종류와 농도, 그리고 단위체의 종류에 따른 폴리설 페이트의 중합 경향성에 대한 연구를 수행하였다.[참고문헌 4] 그리고, 2017년에 상업적 중합 개시제로서 여전히 높은 농도의 10 mol% 내지 1 mol% 촉매 농도를 요구하던 폴리설페이트의 중합법은 다양한 바이플루오라이드 촉매의 screening 결과, 촉매 농도를 0.05 mol% 수준까지 감소시켜 촉매 경제성 또한 상당히 개선될 수 있었다.[참고문헌 4] 나아가, 플루오로설페이트가 아닌 설포닐 플루오라이드를 단위체로 활용하여 폴리설포네이트(polysulfonate)라는 신소재 또한 보고되었다.[참고문헌 4]
Michaudel 그룹은 설파모일 플루오라이드를 이용하여 2020년에 이르러 SuFEx 고분자 분야를 확장하였다. 설파모일 플루오라이드와 아민을 DBU 촉매 하에 비스(설파모일 플루오라이드)와 비스(아민) 단량체를 사용하여 만든 고분자인 폴리설파마이드(polysulfamide)의 합성 방법을 제시하였다.[참고문헌 7] 또한 상기 논문에서, 폴리설파마이드는 특정 산 및 염기 조건에서 가수분해되어 단분자로 재사용되었고, 이를 통하여 해당 고분자의 고분자 재활용 가능성도 제시 되었다[그림 4].
기존의 폴리설페이트의 중합은 단계 축합중합(step-growth polycondensation)으로 각각 친전자체와 친핵체인 단위체가 반응하여 동종중합체(homopolymer) 및 교대 공중합체(alternating copolymer)만 만들 수 있다는 한계점을 가지고 있었다. Sharpless 그룹이 친핵성 및 친 전자성 기능기를 동시에 지닌 분자를 단위체로, 그리고 이미노설퍼 옥시다이플루오라이드(iminosulfur oxydifluoride)를 가진 화합물을 개시제로 사용한 사슬 축합 중합 (chain-growth polycondensation)을 새로운 중합법으로 보고하였다.[참고문헌 11] 이 방법을 통하여, 동종중합체뿐만 아니라 블록 공중합(block copolymerization)까지 가능함을 보여주었고, 산-염기를 이용한 폴리설페이트의 분해 방법도 제시하였다. 그리고 앞에서 언급된 이미노설퍼 옥시다이플루오라이드 기능기를 가진 단위체 또한 마찬가지로 SuFEx 짝지음 반응이 가능하였는데, 이를 이용하여 폴리설플루오리도이미디에이트(polysulfluoridoimidiate)를 합성될 수 있었다.[참고문헌 4] 이 고분자는 다른 SuFEx 고분자 중합에 사용되는 SO2F 기능기와 다르게 N=SOF2를 사용하고 가용한 S–F 결합이 2개 존재하여 중합 후에 1개의 S–F 결합이 여전히 고분자 사슬에 남게 된다. 이러한 잔여 S–F 결합으로 인하여 폴리설플루오리도이미디에이트는 구조적으로 나선 구조를 가질 수 있게 되고, 실릴 에터나 아민 기능기를 통한 SuFEx 짝지음 반응을 통해 추가 개질도 가능하게 되어 기존에 보고되었던 SuFEx 고분자보다 더 다양한 활용 가능성을 보여주었다.
4. Iterative Synthesis & 방사화학에서의 응용 SuFEx 화학은 이전에 언급된 기능기로서 손쉽게 링커로 치환될 수 있는 범용성 때문에 고분자 합성 분야뿐만 아니라 단백질 및 소재 개질에도 많이 이용되고 있다.[참고문헌 5] Iterative synthesis는 특정 반응을 반복하여 DNA나 펩타이드 같은 반복 구조를 가지는 천연물 혹은 합성 물질을 수득하는 합성 분야이다.[참고문헌 12] SuFEx 기능기를 이용한 치환 반응은 강력한 반응성과 직교성(orthogonality)을 가지고 있기 때문에 효율적인 합성을 이뤄내기 적합하여 iterative synthesis에 활용되고 있다. 일례로, Niu 그룹은 클릭 화학과 SuFEx 화학을 교차로 사용하여 주기성이 있는 공중합체 (periodic copolymer)를 합성하였으며 펩타이드 합성에서 널리 이용되고 있는 고상 합성(solid phase synthesis)를 이용하여 9개의 단량체를 가진 올리고머의 합성을 보여 주었다.[참고문헌 13] 또한, Zhang 그룹은 이러한 두 클릭 화학에 Ugi-4CR 반응을 추가하여 지수 함수적 성장을 통해 순서가 규명된 고분자를 합성하였다[그림 5].[참고문헌 14]
Fluorine-18은 양전자 방출 단층 촬영술(Positron Emission Tomography; PET)에서 널리 쓰이는 방사성 동위 원소로 다른 방사성 동위 원소인 Carbon-11 (t1/2 = 20.4 분), Nitrogen-13 (t1/2 = 9.97 분), Oxygen-15 (t1/2 = 2.04 min)와 달리 110분의 상대적으로 긴 반감기를 가지고 있다.[참고문헌 15] 그리고 SuFEx 기능기에 있는 불소가 체내에서의 유발하는 약리작용으로 인하여 제약 분야에서 큰 관심을 얻고 있다.[참고문헌 4] -SO2F를 포함한 SuFEx 기능기들은 PET에서 방사성 의약품으로써 이용될 수 있는 후보군으로 고려되어 최근 활발한 연구가 이뤄지고 있다. 최근 한국에서는 연세대 전중현 교수와 울산과학기술원 홍성유 교수 연구실의 공동 연구를 통해 이미다질레이트(imidazylate) 중간체를 경유하여 페놀에서 Fluorine-18가 표지된 플루오로설페이트를 만드는 일과 늦은 단계의 18F/19F 동위원소 교환 반응(late-stage 18F/19F isotopic exchange)을 이용하여 설파모일 플루오라이드를 18F로 치환된 설파모일 플루오라이드를 합성하는 성과들을 달성하였다.[참고문헌 16, 17] 또한, SuFEx 화학의 선두 그룹인 Sharpless 그룹에서도 Wu 그룹과의 공동 연구로 SuFEx 화학을 방사화학의 영역으로 확장하고 있다.[참고문헌 4]
결 론
SuFEx화학은 2010년대 들어 새로운 클릭화학의 새로운 개념으로 대두되고 있다. 이는 SO2F기능기가 다른 할라이드로치환된 SO2X기능기들과 다르게 환원 조건에 견딜 수 있으며, 열적 안정성을 가지며, 선택적 반응성을 갖는 것에서 비롯되었다. 이를통해, SuFEx기능기들은 그 특이성을 이용한 여러 유기방법론의 개발이 활발히 이뤄지고 있으며, 친전자체로서 이용되어 연결고리를 만들거나 교차 짝지음반응에 이용되어 C-C결합을 형성하는것이 대표적인 예시이다. 그리고 황을 포함한 연결고리를 만드는 반응은 고분자 합성으로 이어져 폴리설페이트를 비롯한 다양한 황 기반 고분자 신소재를 탄생 시키는것에 이르렀다. 또한, 이러한 SuFEx화학의 선택적 반응성은 iterativesynthesis에 활용되어 반복 단위를 가지는 새로운 기능성 화합물합성에도 기여하고 있다. 방사화학에서 SuFEx기능기에 포함된 불소를 Fluorine-18로 치환하여 신규 PET방사성 추적자로 개발하기 위한 노력도 활발하게 이뤄지고 있다. 광범위한 분야에서 활용되고 있는 SuFEx화학은 유기방법론에서 적극적으로 활용되어 새로운 반응경로를 개척하고, 재료분야에서 고분자 신소재의 도입을 통해 소재 다양성을 만들며 SuFEx기능기를 이용해 설페이트 연결고리를 만드는 것으로 소재 및 단백질 개질을 좀 더 용이하게 하여 관련분야의 발전을 촉진할 수 있을 것으로 기대된다.
참고문헌
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김민평 Min Pyeong Kim
• 아주대학교 응용화학생명공학부, 학사 (2011.3-2017.2)
• LG화학 엔지니어(2018.3-2019.5)
• 울산과학기술원 에너지화학공학과, 석·박사 통합 과정(2019.9-현재, 지도교수 : 홍성유)
양홍선 Hongsun Yang
• 한국과학기술원 생명화학공학과, 학사 (2012.3-2016.8)
• 서울대학교 화학생물공학부, 석사(2016.9- 2019.02, 지도교수 : 이규태)
• 서울대학교 화학생물공학부, 박사과정
전중현 Joong-Hyun Chun
• 영남대학교 화학과, 학/석사(1991.3-1999.2)
• University of Akron 화학과, 박사 (1999.12-2005.12, 지도교수 : Gerald F. Koser)
• Kent State University, 박사 후 연구원 (2005.9-2006.6, 지도교수 : Kenneth K. Laali)
• 미국국립보건원(NIH), 박사 후 연구원 (2007.4-2012.4, 지도교수 : Victor W. Pike)
• University of Cambridge, Wolfson Brain Imaging Centre, 연구원(2013.6-2015.2)
• 연세대학교 의과대학 핵의학교실, 임상조교수, 조/부교수 (2015.3-현재)
홍성유 Sung You Hong
• 서울대학교 화학생명공학부, 학사 (1998.3-2002.2)
• University of Oxford, 박사 과정 (2005.10-2009.11, 지도교수 : Benjamin G. Davis/Malcolm L. H. Green)
• 막스 플랑크 연구소, 박사 후 연구원 (2009.11-2010.10, 지도교수 : Peter H.
Seeberger)
• 울산과학기술원, 조/부/교수 (2010.11-현재)